想知道啥叫好运气？看看曼哈顿女孩艾什莉(琳赛•罗翰 饰)你就知道答案了，艾什莉大学刚毕业就在一家著名的公关公司谋得了项目经理的好职位、逛街时随便抽张彩票就能中上头奖、想叫计程车眼前就会及时地停过来一辆，对她而言，工作与生活一路绿灯，简直柔顺惬意得无法比喻。一天，艾什莉迎来了工作上一次大显身手的好机会：为了欢迎唱片业巨子达蒙(菲佐•拉弗 饰)及其工作团队的莅临，策划一场化妆舞会。
厕所清洁员杰克(克里斯•派恩 饰)是一个有理想的帅气小伙，与艾什莉挡也挡不住的好运气形成绝妙反差的是，他就像是一块霉运磁铁，总能吸附来各种各样的倒霉事儿，头顶的那片天空时常多雨、新买的裤子只要穿上就爱开裆，但尽管饱受霉运的打击，杰克依旧没有熄灭心中的梦想：把自己发现的一支名为McFly的摇滚乐队所录制的CD递送到达蒙的手上，他就会迎来不一样的崭新人生，而且只需把握住眼前的这一次“混入化妆舞会”的机会，于是他乔装成了舞蹈演员。
命运就这样把两位运势截然相反的男女主人公拉扯到了一起，假面舞会上，只是无意中的一吻，杰克与艾什莉居然交换了彼此的运气，艾什莉的裙子裂了、鞋跟掉了，好运气瞬间消失，而杰克却意外地救了达蒙一命，从而把握住了机会，如愿地把CD交到了这位唱片业巨子的手上，前途由此变得一片光明坦荡。霉运不断的艾什莉急欲扳回顺风顺水的大好局面，但好运气却是那么的可望而不可求……于是，在一片混沌的运势轮转之间，一段动人的浪漫爱情故事就此上演了。
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